nature.com daawwachuu keessaniif galatoomaa. Vershiniin biraawzari ati fayyadamaa jirtu deeggarsa CSS daangeffame qaba. Muuxannoo gaarii argachuuf, gosa biraawzari isa haaraa fayyadamuu (ykn haala walsimsiisaa Internet Explorer keessatti cufuu) ni gorsina. Dabalataanis, deeggarsa itti fufiinsa qabu mirkaneessuuf, marsariitiin kun akkaataa ykn JaavaScript hin hammatu.
Qorannoon kun mala walnyaatinsa beenzoksazooliif kateekoolii, aldeehaydii fi amooniyeemii aseeteetii akka nyaataatti fayyadamuun karaa walnyaatinsa walqabsiisaa etaanoolii keessatti ZrCl4 akka kaataalayistiitti fayyadamuun gabaasa. Benzoxazoles (gosoota 59) walduraa duubaan mala kanaan oomisha hanga %97 ta’een milkaa’inaan walnyaataniiru. Faayidaan mala kanaa kanneen biroon walnyaatinsa guddaa fi oksijiinii akka oksaayidii ta’etti fayyadamuudha. Haalli walnyaatinsa salphaan functionalization itti aanu kan hayyamu yoo ta’u, kunis walnyaatinsa derivatives adda addaa caasaa baayoloojiidhaan barbaachisaa ta’e kan akka β-lactams fi quinoline heterocycles wajjin haala mijeessa.
Malawwan haaraa walnyaatinsa orgaanikii kanneen kompaawundoota gatii olaanaa qaban argachuu keessatti daangaawwan jiran irra aanuu fi garaagarummaa isaanii guddisuu danda’an (bakkeewwan hojiirra oolmaa haaraa ta’uu danda’an banuuf) qopheessuun barnootaafi industirii keessatti xiyyeeffannoo guddaa hawwateera1,2. Malleen kun gahumsa olaanaa qabaachuu isaanii malees, malawwan qophaa’aa jiran naannoodhaaf michuu ta’uun isaaniis faayidaa guddaa ni qabaata3,4.
Benzoxazoles gita kompaawundoota heterocyclic kanneen sochii baayoloojii badhaadhaa qabaniin xiyyeeffannoo guddaa hawwataniiru. Kompaawundootni akkasii hojii farra maaykiroobiyaanii, niwurooprotective, farra kaansarii, farra vaayirasii, farra baakteeriyaa, farra fangasii fi farra inflammatory akka qaban gabaafameera5,6,7,8,9,10,11. Akkasumas dameewwan industirii adda addaa keessatti bal’inaan kan itti fayyadaman yoo ta’u, kunis dameewwan industirii adda addaa kanneen akka qorichaa, sensarikoota, agrokeemistrii, ligaandota (kaataalayizisii sibiilota ce’umsaaf), fi saayinsii meeshaalee dabalatee12,13,14,15,16,17. Amaloota keemikaalaa addaa fi baay’ee fayyadamuu isaanii irraa kan ka’e, beenzooksazooloonni walnyaatinsa molakiyuulota orgaanikii walxaxaa hedduudhaaf ijaarsa barbaachisoo ta’aniiru18,19,20. Kan nama ajaa’ibu, beenzoksazooloonni tokko tokko oomishaalee uumamaa barbaachisoo fi molakiyuulota farmaakooloojiidhaan barbaachisoo ta’an, kanneen akka nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 fi neosalvianene (Fakkii 1A)26.
(A) Fakkeenya oomishaalee uumamaa beenzoxazole irratti hundaa’anii fi kompaawundoota baayooaktiiwii. (B) Maddoota uumamaa katekoolii tokko tokko.
Kaateekooloonni dameewwan hedduu kanneen akka qorichaa, meeshaalee miidhaginaa fi saayinsii meeshaalee irratti bal’inaan kan itti fayyadamanidha27,28,29,30,31. Kaateekooloonnis amaloota antioksidaantii fi farra inflammatory akka qaban kan agarsiifame yoo ta’u, kunis akka wal’aansaatti kaadhimamaa ta’uu danda’u32,33. Qabeenyi kun meeshaalee miidhaginaa farra dulloomuu fi oomishaalee kunuunsa gogaa qopheessuu keessatti akka itti fayyadamu taasiseera34,35,36. Kana malees, kateekooloonni walnyaatinsa orgaanikiitiif dursitoota bu’a qabeessa ta’uun isaanii agarsiifameera (Fakkii 1B)37,38. Katekooloonni kun tokko tokko uumamaan bal’inaan baay’inaan argamu. Kanaafuu, akka meeshaa jallisii ykn meeshaa jalqabaa walnyaatinsa orgaanikii ta’ee itti fayyadamuun isaa seera keemistrii magariisaa “qabeenya haaromfamuu danda’u fayyadamuu” of keessaa qabaachuu danda’a. Kompaawundoota beenzooksazoolii dalagaa ta’an qopheessuuf karaaleen adda addaa hedduun qophaa’aniiru7,39. Oksidaatiivii faankishinaalaayizeeshiniin hidhoo C(aryl)-OH kateekoolotaa malawwan walnyaatinsa beenzooksazoolii baay’ee hawwataa fi asoosama ta’an keessaa isa tokkodha. Fakkeenyonni mala kanaa walnyaatinsa beenzoksaazoolii keessatti walnyaatinsa kateekooloonni amiinoota waliin40,41,42,43,44, aldehaydii waliin45,46,47, alkoolota (ykn iiteerota)48 waliin, akkasumas keetoonota, alkeenotaa fi alkaayinoota waliin (Fakkii 2A)49. Qorannoon kun walnyaatinsa qaamolee baay’ee (MCR) katekool, aldeehaydii fi ammooniyeemii aseeteetii gidduutti walnyaatinsa beenzooksazooliif fayyadameera (Fakkii 2B). Walnyaatinsi kun hamma katalaayitii ZrCl4 furdaa etaanoolii keessatti fayyadamuun raawwatameera. Hubadhaa ZrCl4 akka kaataalayistii asiidii Luwiis magariisaatti fudhatamuu akka danda’u, kompaawundii summii xiqqaa qabu [LD50 (ZrCl4, hantuutaaf afaaniin fudhatamu) = 1688 mg kg−1] fi summii guddaa akka qabutti hin ilaalamu50. Kaataalayistonni zirkooniiyeemii walnyaatinsa kompaawundoota orgaanikii adda addaatiif akka kaataalayistotaattis milkaa’inaan itti fayyadamaniiru. Baasii xiqqaa fi tasgabbii olaanaa bishaanii fi oksijiinii irratti qabaachuun isaanii walnyaatinsa orgaanikii keessatti kaataalayistota abdachiisaa isaan taasisa51.
Haala walnyaatinsaa mijaawaa argachuuf, 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a fi ammonium salt 3 akka walnyaatinsa moodeelaatti filannee walnyaatinsa bakka asiidonni Lewis adda addaa (LA), furdaa adda addaa fi ho’a benzoxazole 4a walnyaachisuuf raawwanne (Gabatee 1). Bakka kaataalayistiin hin jirretti oomishni tokkollee hin mul’anne (Gabatee 1, galmee 1). Itti aansuudhaan asiidonni Luwiis adda addaa kanneen akka ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 fi MoO3 5 mol % akka kaataalayistota EtOH solvent keessatti qoratamanii ZrCl4 hunda caalaa gaarii ta’uun isaa argameera (Gabatee 1, galtee 2–8). Gahumsa fooyyessuuf daayooksaanii, aseetoonitraayilii, eetiil aseeteetii, daayikiloorooeteen (DCE), tetrahayidiroofuraan (THF), daayimeetiilfoormaayidii (DMF) fi daayimeetii salfoksaayidii (DMSO) dabalatee bulbulaa adda addaa qoratameera. Omishni furdaa qorataman hunda kan etaanoolii irraa gadi aanaa ture (Gabatee 1, galtee 9–15). Maddoota naayitiroojiinii biroo (kan akka NH4Cl, NH4CN fi (NH4)2SO4) bakka ammooniyeem aseeteetii fayyadamuun oomisha walnyaatinsaa hin fooyyessine (Gabatee 1, galmee 16–18). Qorannoon dabalataa akka agarsiisutti ho’i 60 °C gadi fi ol ta’e oomisha walnyaatinsaa akka hin guddifne agarsiisa (Gabatee 1, galmee 19 fi 20). Fe’iinsi kaataalayistii gara 2 fi 10 mol %tti yeroo jijjiiramu oomishni %78 fi %92 ture (Gabatee 1, galmee 21 fi 22). Omishni yeroo walnyaatinsi qilleensa naayitiroojiinii jalatti raawwatamu hir’ateera, kunis oksijiiniin hawaa walnyaatinsa keessatti gahee ijoo qabaachuu akka danda’u agarsiisa (Gabatee 1, galmee 23). Hammi ammooniyeem aseeteetii dabaluudhaan bu’aa walnyaatinsaa hin fooyyessine, oomisha illee hir’ise (Gabatee 1, galmee 24 fi 25). Kana malees, hammi kaateekoolii dabaluudhaan oomisha walnyaatinsaa irratti fooyya’iinsi hin mul’anne (Gabatee 1, galmee 26).
Haala walnyaatinsaa gaarii ta’e erga murtaa’ee booda, baay’ee fayyadamuu fi hojiirra oolmaa walnyaatinsaa qoratameera (Fakkii 3). Alkaayinoonni fi alkeenoonni walnyaatinsa orgaanikii keessatti gareewwan dalagaa barbaachisoo waan qabaniifi salphaatti derivatization dabalataaf kan mijatan waan ta’aniif, derivaatiiwwan beenzoxazole hedduun alkeenotaa fi alkaayinoota waliin walnyaatamaniiru (4b–4d, 4f–4g). 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde akka aldehyde substrate (4e)tti fayyadamuun oomishni %90 gaheera. Dabalataanis, alkaayilii haloo-bakka bu’an beenzoksazooloonni oomisha olaanaadhaan kan walnyaataman yoo ta’u, kunis molakiyuulota biroo waliin ligation fi dabalataan derivatization (4h–4i) 52. 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde fi 4-(benzyloxy)benzaldehyde afforded the corresponding benzoxazoles 4j and 4k in high oomisha, akkaataa wal duraa duubaan. Mala kana fayyadamuun, bu’aa benzoxazole (4l fi 4m) kan kutaalee quinolone53,54,55 of keessaa qaban milkaa’inaan walnyaanne. Benzoxazole 4n garee alkaayinii lama of keessaa qabu 2,4-bakka bu’e benzaldehydes irraa 84% oomishaan walnyaatame. Kompaawundii baayisaayikilii 4o indoolii heeteroosaayikilii of keessaa qabu haala mijaawaa ta’een milkaa’inaan walnyaateera. Kompaawundii 4p kan walnyaatame sabsteeretii aldehaydii garee beenzoonitiraayilii irratti maxxane fayyadamuun yoo ta’u, kunis qophii supramoolekiyuulii (4q-4r) tiif sabsteeretii faayidaa qabudha56. Hojiirra oolmaa mala kanaa ibsuuf, qophiin molakiyuulota beenzoxazole kutaalee β-laktaam (4q-4r) of keessaa qaban haalawwan mijatoo ta’an jalatti karaa walnyaatinsa aldehyde-functionalized β-lactams, catechol, fi ammonium acetate agarsiifameera. Yaalii kunniin mala sinteetikii haaraa qophaa’e kun sadarkaa boodaatti dalagaa molakiyuulota walxaxaa ta’aniif fayyadamuun akka danda’amu agarsiisu.
Caalaatti baay’ee fayyadamuu fi obsa mala kanaa gareewwan dalagaa irratti agarsiisuuf, gareewwan elektiroonii arjooman, gareewwan elektiroonii ofirraa baasan, kompaawundoota heeteroosaayikilii, fi haayidirookaarboonii urgooftuu poliisaayikilii dabalatee aldehaydii aroomaa adda addaa qoranneerra (Fakkii 4, 4s–4aag). Fakkeenyaaf, beenzaldehaydiin gara oomisha barbaadamutti (4s) jijjiirameera oomisha adda baafame %92 keessatti. Aldehayidoonni urgooftuu gareewwan elektiroonii arjooman (-Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, fi para-SMe dabalatee) qaban oomisha gaarii (4t–4x) keessatti gara oomishaalee walgitan milkaa’inaan jijjiiramaniiru. Substrates aldehyde sterically danqaman oomisha gaarii hanga gaarii ta’een oomisha benzoxazole (4y–4aa, 4al) maddisiisuu danda’u. Fayyadamni meetaa-bakka bu’e beenzaldehydes (4ab, 4ai, 4am) oomishaalee beenzoxazole oomisha olaanaatiin akka qophaa’an taasiseera. Aldehayidoonni halogenated kan akka (-F, -CF3, -Cl fi Br) beenzoxazoles walgitan (4af, 4ag fi 4ai-4an) oomisha quubsaa ta’een kennaniiru. Aldehaydoonni garee elektiroonii ofirraa baasan (fkn -CN fi NO2) qabanis walnyaatinsa gaarii uumuun oomisha barbaadamu (4ah fi 4ao) oomisha olaanaa kennan.
Tartiiba walnyaatinsaa walnyaatinsa aldeehaydii a fi b tiif oolu. a Haala walnyaatinsaa: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) fi ZrCl4 (5 mol%) EtOH (3 mL) keessatti 60 °C irratti h 6f walnyaataniiru. b Omishni oomisha adda baafame waliin walsima.
Aldehayidoonni urgooftuu poliisaayikilii kanneen akka 1-naaftaaldehaydii, antraaseen-9-kaarboksaaldehaydii fi feenaantiriin-9-kaarboksaaldehaydii oomisha barbaadamu 4ap-4ar oomisha olaanaadhaan maddisiisuu danda’u. Aldehayidoonni urgooftuu heeteroosaayikilii adda addaa kanneen akka pirool, indoolii, piriidiinii, furaanii fi tiyoofiinii haala walnyaatinsaa akka gaariitti kan dandamatan yoo ta’u, oomishaalee walgitan (4as-4az) oomisha olaanaadhaan maddisiisuu danda’u. Benzoxazole 4aag oomisha %52n aldehyde aliphatic walgitu fayyadamuun argameera.
Naannoo walnyaatinsaa aldehaydii daldalaa fayyadamuun a, b. a Haala walnyaatinsaa: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) fi ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) keessatti 60 °C irratti h 4f walnyaataniiru. b Omishni oomisha adda baafame waliin walsima. c Walnyaatinsi kun 80 °C irratti h 6f raawwatame; d Walnyaatinsi kun 100 °C irratti h 24f raawwatameera.
Malli kun baay’ee fayyadamuu fi hojiirra ooluu isaa caalaatti ibsuuf, kateekoolota bakka bu’an adda addaas qoranneerra. Monosubstituted catechols kanneen akka 4-tert-butylbenzene-1,2-diol fi 3-methoxybenzene-1,2-diol pirootokoolii kanaan walnyaatinsa gaarii kan godhan yoo ta’u, benzoxazoles 4aaa–4aac oomisha %89, %86, fi %57 argamsiisan. Benzoxazoles polysubstituted tokko tokkos katekool polysubstituted walgitu (4aad–4aaf) fayyadamuun milkaa’inaan walnyaataniiru. Katekooloonni bakka bu’an kanneen hanqina elektiroonii qaban kanneen akka 4-naayiroobinzeenii-1,2-daayoolii fi 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol yeroo fayyadaman oomisha tokkollee hin argamne (4aah–4aai).
Walnyaatinsi beenzooksazoolii baay’ina giraamaatiin haala mijaawaa ta’een milkaa’inaan kan raawwatame yoo ta’u, kompaawundii 4f ammoo oomisha adda baafame %85n walnyaateera (Fakkii 5).
Walnyaatinsa iskeelii giraamii beenzooksazoolii 4f. Haala walnyaatinsaa: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) fi ZrCl4 (5 mol%) EtOH (25 mL) keessatti 60 °C irratti h 4f walnyaataniiru.
Daataa barreeffamootaa irratti hundaa’uun, bakka kaataalayistiin ZrCl4 jirutti, walnyaatinsa beenzooksazoolii katekool, aldeehaydii fi ammooniyeemii aseeteetii irraa yaadameera (Fakkii 6). Kaateekool gareewwan haayidirooksii lama qindeessuun wiirtuu jalqabaa marsaa kaataalayitikii (I)51 uumuudhaan zirkooniimii kiileetii gochuu danda’a. Haala kana keessatti, kutaan semiquinone (II) karaa enol-keto tautomerization kompileeksii I58 keessatti uumamuu danda’a. Gareen kaarbooniilii gidduugaleessa (II) keessatti uumame ammooniyeemii aseeteetii waliin walnyaatee iimiin gidduugaleessa (III) uumuun mul’ata 47. Carraan biraa iimiin (III^), walnyaatinsa aldeehaydii amooniyeemii aseeteetii waliin uumame, garee kaarbooniilii waliin walnyaatee gidduugaleessa iimiin-feenoolii (IV) 59,60 uumuu isaati. Itti aansuudhaan, gidduugaleessi (V) marsaa molakiyuulaa keessaa keessa darbuu danda’a40. Dhumarratti, V gidduugaleessaa oksijiinii hawaa wajjin oksaayidii ta’ee oomisha barbaadamu 4 argamsiisuu fi kompileeksii ziirkooniyeemii gadhiisee marsaa itti aanu jalqaba61,62.
Ri’ajantoonni fi furdaawwan hundi madda daldalaa irraa bitamaniiru. Oomishaaleen beekaman hundi daataa ispeektaraa fi qabxii baqinaa saamuda qorataman waliin walbira qabuun adda baafamaniiru. Ispeektaroonni 1H NMR (400 MHz) fi 13C NMR (100 MHz) meeshaa Brucker Avance DRX irratti galmaa’aniiru. Qabxiin baqinaa meeshaa Büchi B-545 irratti kaappilaarii banaa keessatti murtaa’eera. Walnyaatinsi hundinuu foolii siiliikaa jeel (Silikaa jeel 60 F254, Merck Chemical Company) fayyadamuun kiroomaatoogiraafii laayibara haphii (TLC)n hordofameera. Xiinxalli elementii PerkinElmer 240-B Microanalyzer irratti raawwatameera.
Falmiin kateekoolii (1.0 mmol), aldehaydii (1.0 mmol), ammooniyeem aseeteetii (1.0 mmol) fi ZrCl4 (5 mol %) etaanoolii (3.0 mL) keessatti argamu yeroo barbaachisutti qilleensa jalatti 60 °C irratti tuubii banaa keessatti walduraa duubaan sochoofame. Adeemsi walnyaatinsa kanaa kiroomaatoogiraafii laayibarii haphii (TLC) tiin hordofameera. Erga walnyaatinsi xumuramee booda makaan argame gara ho’a kutaatti qabbanaa’ee dhiibbaa hir’ate jalatti etaanooliin baafame. Walnyaatinsi walnyaatinsaa EtOAc (3 x 5 mL) tiin diilalla’e. Sana booda, laayibaroonni orgaanikii walitti makaman Na2SO4 bishaan hin qabne irratti gogfamanii vaakiyuumii keessatti walitti qabamaniiru. Dhumarrattis, makaan jal’aan sun akka eluent petrolium ether/EtOAc fayyadamuun column chromatography tiin qulqullaa’ee beenzoxazole 4 qulqulluu argamsiiseera.
Walumaagalatti, pirootokoolii asoosama, salphaa fi magariisaa walnyaatinsa beenzoxazoles karaa tartiiba uumamuu hidhoo CN fi CO bakka kaataalayistiin ziirkooniyeemii jirutti hojjenneerra. Haala walnyaatinsa fooyya’aa ta’een beenzooksazooloonni adda addaa 59 walnyaataniiru. Haalli walnyaatinsaa gareewwan dalagaa adda addaa wajjin kan walsimu yoo ta’u, wiirtuuwwan baayooaktiiwii hedduun milkaa’inaan kan walnyaataman yoo ta’u, kunis dandeettii isaanii olaanaa dalagaa itti aanuuf agarsiisa. Kanaafuu, haala magariisaa keessatti kaataalayistota baasii xiqqaadhaan fayyadamuun kaateekoolii uumamaa irraa bu’aa beenzoksaazoolii adda addaa bal’inaan oomishuuf tooftaa gahumsa, salphaa fi qabatamaa ta’e qopheessineerra.
Daataan qorannoo kana keessatti argaman ykn xiinxalaman hundi barreeffama maxxanfame kanaa fi faayiloota Odeeffannoo Dabalataa isaa keessatti hammatamaniiru.
Nicolaou, Magaalaa Kaansas. Walnyaatinsa orgaanikii: aartii fi saayinsii molakiyuulota baayoloojii uumamaan argaman waraabuu fi molakiyuulota walfakkaatan laaboraatoorii keessatti uumuu. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014) irratti kan ibsame.
Ananikov VP fi kkf. Misooma mala haaraa walnyaatinsa orgaanikii filannoo ammayyaa: molakiyuulota dalagaa ta’an sirritti atoomii ta’een argachuu. Raas Keem. Ed. 83, 885 (2014) irratti ibsameera.
Ganesh, KN, fi kanneen biroo. Keemistirii magariisaa: Bu’uura egeree itti fufiinsa qabuuf. Organic, Adeemsa, Qorannoo fi Misooma 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., fi kanneen biroo. Adeemsa fi carraa walnyaatinsa orgaanikii: haala agarsiistota qorannoo addunyaa fi guddina sirritti, gahumsa, fi keemistiri magariisaa. J. Org. Keemikaala. 88, 4031-4035 (2023) irratti kan ibsame.
Lee, SJ fi Trost, BM Walnyaatinsa keemikaalaa magariisaa. PNAS jedhamuun beekama. 105, 13197-13202 (2008) irratti kan ibsame.
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. fi Ozgen-Ozgakar, S. Walnyaatinsa, dookiingii molakiyuulaa fi madaallii farra baakteeriyaa bu’aa benzoxazole asoosama. Damma. Keemikaala. Res. 25, 553-567 (2016) irratti kan ibsame.
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. fi Irfan, A. Jijjiirama sinteetikii fi baayooskiriinii bu’aa beenzoxazole: gamaaggama. Joornaalii Keemistirii Heeteroosaayikilii 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. fi Ukarturk, N. Walnyaatinsaa fi hariiroo caasaa-sochii bu’aa benzoxazole polysubstituted asoosama farra maaykiroobiyaanii sochii qabu. Joornaalii Awurooppaa Keemistirii Qorichaa 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. fi Yalcin, I. Walnyaatinsa tokko tokkoo 2,5,6-bakka bu’e beenzoxazole, benzimidazole, benzothiazole fi oxazolo(4,5-b)pyridine derivatives fi sochii dhorkuu isaanii HIV-1 reverse transcriptase. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266-271 (2003) irratti kan ibsame.
Osmanieh, D. fi kanneen biroo. Walnyaatinsa bu’aa benzoxazole asoosama tokko tokkoo fi qorannoo sochii farra kaansarii isaanii. Joornaalii Awurooppaa Keemistirii Qorichaa 210, 112979 (2021).
Riida, S. M., fi kkf. Bu’aan beenzoksaazoolii haaraan tokko tokko akka farra kaansarii, farra HIV-1 fi farra baakteeriyaa ta’anii walnyaataniiru. Joornaalii Awurooppaa Keemistirii Qorichaa 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS fi Bunch, L. Fayyadama beenzoxazoles fi oxazolopyridines qorannoo keemistrii qorichaa keessatti. Joornaalii Awurooppaa Keemistirii Qorichaa 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., fi kanneen biroo. Keemoosensara maakroosaayikilii fluorescent kan beenzoxazolyl irratti hundaa’e kan Zn2+ fi Cd2+ optikaalaan adda baasuuf asoosama. Sensaroota Keemikaalaa 10, 188 (2022).
Zou Yan fi kkf. Adeemsa qorannoo beenzothiazole fi benzoxazole derivatives misooma qoricha aramaa keessatti. Int. J Mol. Saayinsii. 24, 10807 (2023) irratti kan ibsame.
Wu, Y. fi kkf. Kompileeksoonni Cu(I) lama ligaandota N-heterocyclic benzoxazole adda addaatiin ijaaraman: walnyaatinsa, caasaa fi amaloota fluorescence. J. Mol. Caasaa. 1191, 95–100 (2019) irratti kan ibsame.
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, fi Muldoon, MJ Mala oksideeshinii katalaayitii istiraayinii haayidiroojiinii peerooksaayidiin bakka kompileeksoonni kaatiyooniik paalaadiyeem(II) jiranitti. Joornaalii Waldaa Keemikaalaa Ameerikaa 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, fi Ishida, H. Reezinoota beenzooksazool: Gita haaraa poliimaroota ho’a qabsiisan kan reezinii beenzooksaaziin ismaartii irraa argamanii. Maakroomoolekiyuulii, Mul’ata 45, 8991-8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. fi Maiti, D. Walnyaatinsa C2-functionalized 1,3-benzoxazoles karaa ce'umsa sibiilaa-catalyzed C–H activation mala mala. Keemistirii – Joornaalii Awurooppaa 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., fi kanneen biroo. Dhiheenya kana guddina kompaawundoota farmaakooloojiidhaan socho’an kanneen lafee beenzoksazool of keessaa qaban. Joornaalii Keemistirii Orgaanikii Eeshiyaa 4, 1338–1361 (2015).
Woong, XK fi Yeung, KY. Gamaaggama paatentii haala guddina amma qoricha beenzoxazole. KhimMedKhim jedhamuun beekama. 16, 3237-3262 (2021) irratti kan ibsame.
Ovenden, SPB, fi kkf. Sesquiterpenoid beenzoxazoles fi sesquiterpenoid quinones ispoonjii galaanaa Dactylospongia elegans irraa. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011) irratti kan ibsame.
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, fi Kakisawa, H. Caasaa farra baakteeriyaa haaraa boxazomycins a, B, fi CJ Am. Keemikaala. Soc. 110, 2954-2958 (1988) irratti kan ibsame.
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, fi Occolowitz, JL Caasaa ayoonofoora kaatiyooniik diivaaleentii A23187. Joornaalii Waldaa Keemikaalaa Ameerikaa 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., fi kanneen biroo. Tafamidis: tasgabbeessituu tiraanstaayireetiin sadarkaa tokkoffaa kan wal’aansa dhukkuba onnee tiraanstaayireetiin amiilooyid. Annals of Farmaakooteeraapii 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. fi Prabakar, K. Haala naannoo garmalee jalatti Streptomyces: Madda qoricha farra maaykiroobiyaanii fi farra kaansarii haaraa ta’uu danda’a? Joornaalii Idil-addunyaa Maaykiroobaayoloojii, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. fi Sasmal, S. Alkaloids beenzoxazole: mul’achuu, keemistirii fi baayoloojii. Keemistirii fi Baayoloojii Alkaaloyidii 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., fi kanneen biroo. Bishaan jalaa walitti hidhamiinsa baayoonik fi maxxansa fedhii irratti hundaa’uun balleessuu. Keemistirii Hojiirra Oole 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, fi Messersmith, PB Keemistirii fuula Mussel-inspired kan uffannaa dalagaa hedduu qabuuf. Saayinsii 318, 420-426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., fi Wojtczak, A. O-iminobenzosemiquinone akka ligaandii kuusaa elektiroonii fayyadamuun pooteenshaala reedoksii fi sochii katalaayitii kompileeksii asoosama Cu (II) qindeessuu. Nov. Raas. Keemistirii, 44, 4426-4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL fi Serra, G. Gahee doopaamiin mala gocha qoricha farra dhiphina sammuu keessatti qabu. Joornaalii Faarmaakooloojii Awurooppaa 405, 365–373 (2000).